在10月20日的英超第7轮中，托特纳姆热刺在主场迎战考文垂，麦迪逊时隔540天重返首发，并打入个人在英超的首球，帮助球队以3-1的比分获得赛季首胜。赛后，他被评选为全场最佳球员。

比赛数据显示，麦迪逊出场69分钟，打入1球，未有助攻，且表现积极，完成了70次触球，传球成功率达88%。他在比赛中的关键传球数为1，射门2次，其中1次射正，此外，他也参与了多次防守和争抢，充分展现了自己的全面能力。